Bài 1: ESTE

B. LỜI GIẢI CHI TIẾT CÁC CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP

I. CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP CƠ BẢN

1. Hãy điền chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) trong mỗi ô trống bên cạnh các câu sau:

a) Este là sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol. $\square$

b) Este là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm $COO^{-}$. $\square$

c) Este no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử $C_{n}H_{2n}O_{2}$ với n $\geq$ 2. $\square$

d) Hợp chất $CH_{3}COOC_{2}H_{5}$ thuộc loại este. $\square$

e) Sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol là este. $\square$

Giải:

- Các câu đúng (Đ) là:

a) Este là sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol.

c) Este no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử $C_{n}H_{2n}O_{2}$ với n $\geq$ 2.

d) Hợp chất $CH_{3}COOC_{2}H_{5}$ thuộc loại este.

e) Sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol là este.

- Các câu sai (S) là:

b) Este là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm $COO^{-}$.

2. Ứng với công thức phân tử $C_{4}H_{8}O_{2}$ có bao nhiêu đồng phân este của nhau?

A. 2

B. 3

C. 4

D. 5.

Trả lời:

Chọn C. Công thức phân tử $C_{4}H_{8}O_{2}$ có 4 đồng phân este là:

1. $HCOOCH_{2}CH_{2}CH_{3}$

2.

3. $CH_{3}COOCH_{2} - CH_{3}$

4. $CH_{3}-CH_{2}COOCH_{3}$

3. Chất X có công thức phân tử $C_{4}H_{8}O_{2}$. Khi X tác dụng với dung dịch NaOH sinh ra chất Y có công thức $C_{2}H_{3}O_{2}Na$. Công thức cấu tạo của X là:

A. $HCOOC_{3}H_{7}$

B. $C_{2}H_{5}COOCH_{3}$

C. $CH_{3}COOC_{2}H_{5}$

D. $HCOOC_{3}H_{5}$

Trả lời:

Chọn C. Vì X tác dụng với NaOH sinh ra $C_{2}H_{3}O_{2}Na$ nên X có công thức cấu tạo thu gọn $CH_{3}COOC_{2}H_{5}$:

$CH_{3}COOC_{2}H_{5}+NAOH\rightarrow CH_{3}COONa+C_{2}H_{5}OH$

4. Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit và môi trường bazơ khác nhau ở điểm nào?

Giải:

- Thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch:

- Thủy phân este trong môi trường bazơ là phản ứng xảy ra theo một chiều:

RCOOR' + NaOH $\overset{t^{0}}{\rightarrow}$ RCOONa + R'-OH

5. Thủy phân este X có công thức phân tử $C_{4}H_{6}O_{2}$ trong dung dịch NaOH thu được hỗn hợp hai chất hữu cơ Y và Z có tỉ khối hơi so với $H_{2}$ bằng 23. Tên của X là:

A.etyl axetat.

B.metyl axetat.

C.metyl propionat.

D.propyl fomiat.

Giải:

Chọn A. Tên của X là etyl axetat vì:

Vì $\large \frac{M_{Z}}{2}$ = 23 ⇒ $M_{Z}$ = 46.

Công thức của Z là $C_{2}H_{5}OH$ và X là $CH_{3}COOC_{2}H_{5}$: etyl axetat.

6. Đốt cháy hoàn toàn 7,4g este X đơn chức thu được 6,72 lít $CO_{2}$ (đktc) và 5,4g nước.

a) Xác định công thức phân tử của X.

b) Đun 7,4g X trong dung dịch NaOH vừa đủ đến khi phản ứng hoàn toàn thu được 3,2g ancol Y và một lượng muối Z. Viết công thức cấu tạo của X và tính khối lượng của Z.

Giải:

a) Ta có: $n_{CO_{2}}$ = $\large \frac{6,72}{22,4}$ = 0,3mol; $n_{H_{2}O}$ = $\large \frac{5,4}{18}$ = 0,3mol.

Như vậy, khi đốt cháy este X cho số mol $CO_{2}$ bằng số mol $H_{2}O$ thì este đơn chức X là este no đơn chức:

Từ phương trình trên, ta có: (14n + 32) x 0,3 = 7,4n

Suy ra n = 3.

Vậy: Este X có công thức phân tử là $C_{3}H_{6}O_{2}$.

+ b) Khối lượng của muối Z:

Ta có: $n_{este}$ = $\large \frac{7,4}{74}$ = 0,1 mol

Suy ra: = 7,4 + 4 – 3,2 = 8,2g

Vậy: Khối lượng muối Z là: $m_{Z}$ = 8,2g.

II. CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP MỞ RỘNG, NÂNG CAO

1. Ứng với CTPT $C_{4}H_{6}O_{2}$ có bao nhiêu este mạch hở là đồng phân của nhau?

A. 4.

B. 3.

C. 5.

D. 6.

Trả lời:

Chọn D. Este thuộc loại không no, đơn chức có các đồng phân là: HCOOCH = $CHCH_{3}$ (cis và trans); $HCOOCH_{2}CH=CH_{2}$; $HCOOC(CH_{3})=CH_{2}$; $CH_{3}COOCH=CH_{2}$; $CH_{2}=CHCOOCH_{3}$.

2. Trong phân tử este X no, đơn chức, mạch hở, oxi chiếm 36,36% khối lượng. Số CTCT thỏa mãn CTPT của X là

A. 2.

B. 3.

C. 4.

D. 5.

Giải:

Chọn C. Vì este có 2 nguyên tử O nên: $\large \frac{32}{M}$ = 36,36% ⇒ M = 88g/mol.

CTPT tương ứng là $C_{4}H_{8}O_{2}$ và các đồng phân là: $CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}$; $CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}$; $HCOOCH_{2}CH_{2}CH_{3}$; $HCOOCH(CH_{3})_{2}$.

3. Đốt cháy hoàn toàn 2,2g este X thu được 2,24 lít khí $CO_{2}$ (đktc) và 1,8g nước. CTPT của X là

A. $C_{2}H_{4}O$.

B. $C_{4}H_{8}O_{2}$.

C. $C_{3}H_{6}O_{2}$.

D. $C_{4}H_{6}O_{2}$.

Giải:

Chọn B. CTTQ của X là $(C_{2}H_{4}O)_{n}$. Vì este có 2 nguyên tử O nên n = 2 và CTPT là $C_{4}H_{8}O_{2}$.

4. Thủy phân 8,8g este X có CTPT là $C_{4}H_{8}O_{2}$ bằng dung dịch NaOH vừa đủ thu được 4,6g ancol Y và

A. 4,1g muối.

B. 4,2g muối.

C. 8,2g muối.

D. 3,4g muối.

Giải:

Chọn C. Ta có: $n_{NaOH}$ = $n_{este}$ = $\large \frac{8,8}{88}$ = 0,1 mol.

Áp dụng định luật BTKL cho phản ứng thủy phân X ta được:

⇒ = 8,8 + 40.0,1 - 4,6 = 8,2g.

5. Cho ancol A tác dụng với axit B thu được este X. Làm bay hơi 8,8g X thu được thể tích hơi bằng thể tích của 3,2g khí oxi (ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Tìm CTPT, CTCT của A, B và X. Viết tên của X biết rằng từ A có thể chuyển hóa thành B chỉ bằng một phản ứng hóa học.

Giải:

Ta có: $n_{X}$ = $n_{O_{2}}$ = $\large \frac{3,2}{32}$ = 0,1mol. Suy ra: $M_{X}$ = $\large \frac{8,8}{0,1}$ = 88g.

Vì CTTQ của este là RCOOR' nên: $M_{R}$ + $M_{R'}$ = 88 – 44 = 44.

Suy ra X là $C_{4}H_{8}O_{2}$.

Vì A chuyển thành B chỉ bằng một phản ứng nên A và B có cùng mạch C. Vậy A và B lần lượt là $C_{2}H_{5}OH$ và $CH_{3}COOH$; X có tên là etyl axetat.

6. Este X có tỉ khối hơi so với khí $CO_{2}$ bằng 2. Xà phòng hóa hoàn toàn 0,1mol X bằng 100ml dung dịch 1M của một hiđroxit kim loại kiềm MOH rồi chưng cất, thu được 9,8g chất rắn khan và 4,6g chất hữu cơ A. Viết các phương trình hóa học, xác định kim loại kiềm và este.

Giải:

Ta có: $n_{X}$ = $n_{MOH}$ = 0,1 mol nên X là este đơn chức.

- Vì $M_{X}$ = 44.2 = 88g/mol nên CTPT của X là $C_{4}H_{8}O_{2}$.

- Khi xà phòng hóa X ta được chất rắn (muối) và A (ancol), với $n_{A}$ = 0,1 mol nên $M_{A}$ = $\large \frac{4,6}{0,1}$ = 46g/mol.

Suy ra A là $C_{2}H_{5}OH$ và X là $CH_{3}COOC_{2}H_{5}$.

- Công thức muối là: $CH_{3}COOM$, với = 0,1 mol và = $\large \frac{9,8}{0,1}$ = 98g/mol.

⇒ M = 98–59 = 39. M là kali (K).

7. Đun hợp chất A với $H_{2}O$ (có axit vô cơ làm xúc tác) được axit hữu cơ B và ancol D. Tỉ khối hơi của B so với nitơ là 2,57. Cho hơi ancol D đi qua ống đun nóng đựng bột đồng thì sinh ra hợp chất E có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc. Để đốt cháy hoàn toàn 2,8g chất A phải dùng hết 3,92 lít khí $O_{2}$ (đktc). Sản phẩm cháy gồm có khí $CO_{2}$ và hơi $H_{2}O$ theo tỉ lệ số mol là 3 : 2.

a) Cho biết A và E thuộc những loại hợp chất nào?

b) Xác định CTCT của B.

c) Xác định CTCT và gọi tên của A biết D là ancol đơn chức.

Giải:

a) - A tác dụng với $H_{2}O$ (có axit vô cơ làm xúc tác) được axit hữu cơ B và ancol D: A là este.

- E có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc: E là anđehit.

b) Ta có $M_{B}$ = 2,57.28 = 72 g/mol.

Vì khối lượng hai nhóm COOH là 90 nên B chỉ có một nhóm COOH và công thức của B là RCOOH:

$M_{B}$ = $M_{R}$ + 45 = 72 ⇒ R là $C_{2}H_{3}$ và CTCT của B là $CH_{2}= CH-COOH$.

c) Ta có: $n_{O_{2}}$ = $\large \frac{3,92}{22,4}$ = 0,175mol và $m_{O_{2}}$ = 0,175.32 = 5,6g.

- Theo định luật BTKL, ta có:

$m_{CO_{2}}$ + $m_{H_{2}O}$ = $m_{A}$ + $m_{O_{2}}$ = 2,8 + 5,6 = 8,4g và $\large \frac{m_{CO_{2}}}{m_{H_{2}O}}$ = $\large \frac{3.44}{2.18}$ = $\large \frac{11}{3}$

⇒ $m_{CO_{2}}$ = 6,6g và $m_{C}$ = 1,8g

$m_{H_{2}O}$ = 1,8g và $m_{H}$ = 0,2g

$m_{O}$ = 2,8 – 1,8 - 0,2 = 0,8g

Gọi CTPT của A là $C_{x}H_{y}O_{z}$ ta có:

x : y : z = $\large \frac{1,8}{12}$ : $\large \frac{0,2}{1}$ : $\large \frac{0,8}{16}$ = 3 : 4 : 1

- CTPT của A sẽ là $C_{6}H_{8}O_{2}$ vì D là ancol đơn chức nên A cũng là este đơn chức.

- CTCT của A là: $CH_{2}= CHCOOCH_{2}CH= CH_{2}$ (anlyl acrylat).