Bài 10: AMINO AXIT

B. LỜI GIẢI CHI TIẾT CÁC CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP

I. CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP CƠ BẢN

1. Ứng với công thức phân tử $C_{4}H_{9}NO_{2}$ có bao nhiêu amino axit là đồng phần cấu tạo của nhau?

A. 3.

B. 4.

C. 5.

D. 6.

Trả lời:

Chọn B. Phân tử $C_{4}H_{9}NO_{2}$ có 4 đồng phân amino axit là đồng phân cấu tạo của nhau:

2. Có 3 chất hữu cơ: $NH_{2}CH_{2}COOH$, $CH_{3}CH_{2}COOH$, $CH_{3}[CH_{2}]_{3}NH_{2}$. Để nhận ra dung dịch của các hợp chất trên, chỉ cần dùng thuốc thử nào sau đây?

A. NaOH

B. HCI

C. $CH_{3}OH$/HCl.

D. Quỳ tím.

Trả lời:

Chọn D. Để nhận ra dung dịch của các hợp chất trên chỉ cần dùng quỳ tím:

+ $NH_{2}CH_{2}COOH$: quỳ tím không đổi màu.

+ $CH_{3}CH_{2}COOH$: quỳ tím hóa đỏ.

+ $CH_{3}[CH_{2}]_{3}NH_{2}$: quỳ tím hóa xanh.

3. $\alpha$-amino axit X có phần trăm khối lượng các nguyên tố C, H, N lần lượt bằng 40,45%, 7,86%, 15,73%, còn lại là oxi và công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên của X.

Giải:

Ta có: %$m_{O}$ = 100 – 40,45 – 7,86 – 15,73 = 35,96%

- Gọi công thức phân tử $\alpha$-amino axit là $C_{x}H_{y}O_{z}N_{t}$:

x : y : z : t = $\large \frac{40,45}{12}$ : $\large \frac{7,86}{1}$ : $\large \frac{35,96}{16}$ : $\large \frac{15,75}{14}$

= 3,37 : 7,86 : 2,248 : 1,124 = 3 : 7 : 2 : 1

Vậy: - Công thức phân tử của X là: $C_{3}H_{7}O_{2}N$.

- Công thức cấu tạo của X là:

$CH_{3}-CH(NH_{2})COOH$: axit $\alpha$-aminopropionic.

4. Viết phương trình hóa học của các phản ứng giữa axit 2-aminopropionic với NaOH; $H_{2}SO_{4}$; $CH_{3}OH$ có mặt khí HCl bão hòa.

Giải:

5. Viết phương trình hóa học của phản ứng trùng ngưng các amino axit sau:

a) Axit 7-aminoheptanoic.

b) Axit 10-aminođecanoic.

Giải:

a)

b)

6. Este A được điều chế từ amino axit B (chỉ chứa C, H, N, O) và ancol metylic. Tỉ khối hơi của A so với $H_{2}$ là 44,5. Đốt cháy hoàn toàn 8,9 gam este A thu được 13,2 gam $CO_{2}$, 6,3 gam $H_{2}O$ và 1,12 lít $N_{2}$ (đo ở đktc). Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của A và B.

Giải:

Ta có: $M_{A}$ = 44,5.2 = 89 gam.

Suy ra: $m_{C}$ = $\large \frac{13,2.12}{44}$ = 3,6 g; $m_{H}$ = $\large \frac{6,3.2}{18}$ = 0,7g;

$m_{N}$ = $\large \frac{1,12.28}{22,4}$ = 1,4 g; $m_{O}$ = 8,9 - (3,6 + 0,7 + 1,4) = 3,2g

Gọi CTPT của A là $C_{x}H_{y}O_{z}N_{t}$ (x, y, z, t $\in$ N). Ta có:

x : y : z : t = $\large \frac{3,6}{12}$ : $\large \frac{0,7}{1}$ : $\large \frac{3,2}{16}$ : $\large \frac{1,4}{14}$ = 0,3 : 0,7 : 0,2 : 0,1 = 3 : 7 : 2 : 1

Do đó, CTTQ của A là: $(C_{3}H_{7}O_{2}N)_{n}$.

Mặt khác, $(C_{3}H_{7}O_{2}N)_{n}$ = 89 → n = 1.

Vậy: CTPT của A là: $C_{3}H_{7}O_{2}N$; CTCT của A là: $NH_{2}-CH_{2}-COO-CH_{3}$; CTCT của B là $NH_{2}-CH_{2}-COOH$.

II. CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP MỞ RỘNG, NÂNG CAO

1. Chọn phát biểu đúng?

A. Phân tử các amino axit chỉ có một nhóm $NH_{2}$ và một nhóm COOH.

B. Dung dịch các amino axit đều không làm đổi màu quỳ tím.

C. Dung dịch các amino axit đều làm đổi màu quỳ tím.

D. Các amino axit đều là chất rắn ở nhiệt độ thường.

Trả lời:

Chọn D. Ở nhiệt độ thường, các amino axit là những chất rắn dạng tinh thể không màu.

2. Đốt cháy hoàn toàn a mol một amino axit X thu được 2a mol $CO_{2}$ và 0,5 mol $N_{2}$. X có CTCT thu gọn là

A. $H_{2}NCH_{2}COOH$

B. $H_{2}N[CH_{2}]_{2}COOH$

C. $H_{2}N[CH_{2}]_{3}COOH$

D. $H_{2}NCH(COOH)_{2}$

Giải: Chọn A.

Theo đề, ta có tỉ lệ $n_{C}$ : $n_{O}$ : $n_{N}$ = 2 : 2 : 1 nên CTCT thu gọn của X là $H_{2}NCH_{2}COOH$.

3. X là một $\alpha$-amino axit. Cho 0,01 mol X tác dụng vừa đủ với 80ml dung dịch HCl 0,125M sau đó đem cô cạn dung dịch thu được 1,835 g muối. Phân tử khối của X là

A.174.

B.147.

C.197.

D.187.

Giải: Chọn B.

Ta có: $n_{HCl}$ = 0,125.0,08 = 0,01 mol.

Vì 0,01 mol X phản ứng với 0,01 mol HCl nên X có một nhóm $NH_{2}$. Phản ứng là:

Suy ra $M_{X}$ = $\large \frac{1,835}{0,01}$ - 36,5 = 147.

4. Các chất A, B, C có cùng CTPT $C_{4}H_{9}O_{2}N$. Biết A tác dụng với cả HCl và $Na_{2}O$; B tác dụng với hiđro mới sinh tạo ra B; B' tác dụng với HCl tạo ra B”; B” tác dụng với NaOH tạo ra B'; C tác dụng với NaOH tạo ra muối và $NH_{3}$. Xác định CTCT của A, B và C.

Giải:

- Chất A có CTPT là $C_{4}H_{9}O_{2}N$, tác dụng được với cả HCl và $Na_{2}O$ nên A phải có hai nhóm $NH_{2}$ và COOH. Vậy A phải là $NH_{2}-C_{3}H_{6}-COOH$.

- Chất B tác dụng với hiđro mới sinh tạo ra B'; B' tác dụng với HCl tạo ra B”; B” tác dụng với NaOH tạo ra B’ nên B là hợp chất nitro. Vậy B phải là $C_{4}H_{9}NO_{2}$.

- Chất C tác dụng với NaOH tạo ra muối và $NH_{3}$ nên C là muối amoni. Vậy C phải là $C_{3}H_{5}COONH_{4}$.

5. A là một amino axit trong phân tử ngoài các nhóm cacboxyl và amino không có nhóm chức nào khác. 0,1 mol A phản ứng vừa hết với 100ml dung dịch HCl 1M tạo ra 18,35g muối. Mặt khác khi cho 22,05g A tác dụng với một lượng NaOH dư tạo ra 28,65g muối khan.

a) Xác định CTPT của A.

b) Viết CTCT của A, biết A có mạch không phân nhánh và nhóm amino ở vị trí $\alpha$.

Giải:

a) Các phương trình hóa học:

(số mol amino axit = số mol muối; số mol HCl = 0,1.1 = 0,1 mol)

⇒ n = 1; = $\large \frac{18,35}{0,1}$ = 183,5g/mol

⇒ $M_{A}$ = 183,5 – 35,5 = 147g/mol

⇒ M = $\large \frac{147.28,65}{22,05}$ = 191g/mol

⇒ = 191–147 = 44g

- Cứ mỗi nhóm COOH chuyển thành COONa thì khối lượng tăng: 67 – 45 = 22g

Suy ra trong phân tử A có 2 nhóm COOH. Vì CTCT của A có dạng $NH_{2}-C_{x}H_{y}(COOH)_{2}$ nên:

$M_{C_{x}H_{y}}$ = 147 - 90 - 16 = 41 ⇔ 12x + y = 41

Với x, y thuộc N nên x = 3; y = 5. CTPT của A là $C_{5}H_{9}O_{4}N$.

b) CTCT của A là: