Chương 2. CACBOHIĐRAT

Các hợp chất cacbohiđrat như glucozơ, tinh bột, xenlulozơ... rất phổ biến trong tự nhiên và có nhiều ứng dụng trong đời sống, sản xuất. Nghiên cứu cấu trúc phân tử của các hợp chất trên để từ đó có thể suy luận được tính chất hóa học của chúng và mối quan hệ giữa chúng với nhau. Nội dung kiến thức của chương này bao gồm:

Bài 5: Glucozơ.

Bài 6: Saccarozơ, tinh bột và xenlulozơ.

Chúng ta lần lượt xét từng bài học cụ thể của chương:

Bài 5: GLUCOZƠ

A. BÀI GIẢNG

I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ – TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN.

- Quan sát vài mẫu glucozơ rồi cho hòa tan trong nước, chúng ta nhận thấy: Glucozơ là chất rắn, tinh thể không màu, dễ tan trong nước, có vị ngọt nhưng không ngọt bằng đường mía.

- Glucozơ có trong hầu hết các bộ phận của cơ thể thực vật như hoa, lá, rễ,... và nhất là trong quả chín (quả nho), trong mật ong (30%), trong máu người (0,1%)...

II. CẤU TẠO PHÂN TỬ

- CTPT: $C_{6}H_{12}O_{6}$

- CTCT: Để xác định CTCT của glucozơ chúng ta làm các thí nghiệm sau:

+ Cho glucozơ vào dung dịch $AgNO_{3}$ trong $NH_{3}$ và đun nóng thấy Ag xuất hiện, chứng tỏ: phân tử glucozơ có nhóm -CHO.

+ Cho glucozơ tác dụng với $Cu(OH)_{2}$ thu được dung dịch màu xanh lam, chứng tỏ: phân tử glucozơ có nhiều nhóm -OH kề nhau.

+ Cho glucozơ tác dụng với $(CH_{3}CO)_{2}O$ dư tạo ra este chứa 5 gốc axit $CH_{3}COO$, chứng tỏ: phân tử glucozơ có 5 nhóm -OH.

+ Khử hoàn toàn glucozơ thu được hexan, chứng tỏ: phân tử glucozơ có 6 nguyên tử C và có mạch C không phân nhánh.

Như vậy: Glucozơ là hợp chất tạp chức, ở dạng mạch hở phân tử có cấu tạo của anđehit đơn chức và ancol 5 chức.

CTCT của glucozơ là:

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Từ CTCT của glucozơ chúng ta nhận thấy:

- Vì glucozơ có một nhóm –CHO nên nó có tính chất của anđehit (cộng với hiđro, tráng gương, cộng với brom...).

- Vì glucozơ có nhiều nhóm –OH kề nhau nên nó có tính chất của ancol đa chức (tác dụng với Na, với axit, với $Cu(OH)_{2}$)...

1. Tính chất của ancol đa chức

a)Tác dụng với $Cu(OH)_{2}$

$2C_{6}H_{12}O_{6}+Cu(OH)_{2}\rightarrow (C_{6}H_{11}O_{6})_{2}Cu+2H_{2}O$

(dung dịch màu xanh lam)

b)Phản ứng tạo este

Glucozơ + $(CH_{3}CO)_{2}O$ $\overset{piridin}{\rightarrow}$ Este chứa 5 gốc $CH_{3}COO$

2. Tính chất của anđehit đơn chức

a) Oxi hóa glucozơ bằng dung dịch $AgNO_{3}/NH_{3}$

b) Oxi hóa bằng $Cu(OH)_{2}$

c) Khử glucozơ bằng hiđro

3. Phản ứng lên men

$C_{6}H_{12}O_{6}\xrightarrow[30-35^{0}C]{enzim}2C_{2}H_{5}OH+2CO_{2}$

IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

1. Điều chế

- Thuỷ phân tinh bột nhờ xúc tác axit HCl loãng hoặc enzim.

- Thuỷ phân xenlulozơ (vỏ bào, mùn cưa) nhờ xúc tác axit HCl đặc.

2. Ứng dụng: Dùng làm thuốc tăng lực, tráng gương ruột phích, là sản phẩm trung gian để sản xuất etanol từ các nguyên liệu có chứa tinh bột hoặc xenlulozơ.

V. FRUCTOZƠ

Một đồng phân quan trọng của glucozơ là fructozơ, có:

- CTCT dạng mạch hở

- Fructozơ là chất kết tinh, không màu, dễ tan trong nước, có vị ngọt hơn đường mía, có nhiều trong quả ngọt như dứa, xoài,... Đặc biệt trong mật ong có tới 40% fructozơ.

- Tính chất hóa học: Dựa vào CTCT của fructozơ ta thấy:

• Vì có nhiều nhóm –OH nên fructozơ có tính chất của ancol đa chức

• Vì có nhóm xeton nên fructozơ tham gia phản ứng cộng với hiđro.

+ Tính chất của ancol đa chức: Tương tự glucozơ.

+ Phản ứng cộng $H_{2}$:

+ Mặc dù không có nhóm –CHO nhưng trong môi trường bazơ, fructozơ bị oxi hóa bởi dung dịch $AgNO_{3}/NH_{3}$ do trong môi trường bazơ fructozơ chuyển thành glucozơ: