Este

Chương 1. ESTE-LIPIT

Chương Este - Lipit tiếp nối chương trình Hóa học hữu cơ lớp 11, đặc biệt là phần axit cacboxylic vì este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Các kiến thức của chương này có mối liên hệ với nhau và liên hệ với phần kiến thức đã học ở chương trình Hóa học lớp 11, cụ thể là phần hiđrocacbon. Nội dung kiến thức của chương này bao gồm:

Bài 1: Este.

Bài 2: Lipit.

Bài 3: Khái niệm về xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp.

Chúng ta lần lượt xét từng bài học cụ thể của chương:

Bài 1: ESTE

A. BÀI GIẢNG

I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP

1. Khái niệm

- Xét các phản ứng:

Tổng quát:

Các sản phẩm thu được etyl axetat, isoamyl axetat là các hợp chất este.

- Từ đó ta có khái niệm: Este là dẫn xuất của axit cacboxylic khi ta thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR'.

- Công thức cấu tạo (CTCT) của este đơn chức là RCOOR', với R là gốc hiđrocacbon của axit hoặc H; R' là gốc hiđrocacbon của ancol (R $\neq$ H).

- CTCT chung của este no đơn chức là:

+ $C_{n}H_{2n+1}COOC_{m}H_{2m+1}$ (n $\geq$ 0, m $\geq$ 1)

+ $C_{x}H_{2x}O_{2}$ (x $\geq$ 2)

2. Danh pháp: Tên của este được gọi theo qui tắc sau:

“Tên gốc hiđrocacbon của ancol + tên gốc axit (đuôi ic thay bằng đuôi at)"

Thí dụ:

+ $CH_{3}COOCH_{2}CH_{2}CH_{3}$: propyl axetat

+ $HCOOCH_{3}$: metyl fomat.

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Quan sát một mẫu dầu chuối (isoamyl axetat) và sau đó hòa tan nó vào nước.

- Xét nhiệt độ sôi, khả năng hòa tan trong nước của ba chất hữu cơ có cùng khối lượng mol: axit, ancol và este:

Từ đó ta có thể kết luận:

- Các este là chất lỏng hoặc chất rắn trong điều kiện thường và hầu như không tan trong nước.

- Các este có nhiệt độ sôi thấp hơn hẳn so với các axit đồng phân hoặc các ancol có cùng khối lượng mol phân tử hoặc có cùng số nguyên tử cacbon.

- Các este thường có mùi đặc trưng: isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat và etyl propionat có mùi dứa; geranyl axetat có mùi hoa hồng...

Nguyên nhân: Do giữa các phân tử este không tạo được liên kết hiđro với nhau và liên kết hiđro giữa các phân tử este với nước rất kém nên este hầu như không tan trong nước.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Thuỷ phân trong môi trường axit

- Trở lại hai phản ứng este hóa ở đầu bài:

- Thực hiện thí nghiệm: Cho vào một ống nghiệm 2ml etyl axetat và 1ml dung dịch $H_{2}SO_{4}$ 20%. Lắc đều ống nghiệm và đun sôi nhẹ trong 5 phút ta thấy chất lỏng trong ống phân thành hai lớp.

Từ đó ta có thể kết luận:

+ Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch và xảy ra chậm

+ Một phần este tạo thành sẽ bị thủy phân:

2. Thuỷ phân trong môi trường bazơ (Phản ứng xà phòng hóa)

Thực hiện thí nghiệm: Cho vào một ống nghiệm 2ml etyl axetat và 1ml dung dịch NaOH 30%. Lắc đều ống nghiệm và đun sôi nhẹ trong 5 phút ta thu được một chất lỏng trong ống đồng nhất. Điều này chứng tỏ: Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm chỉ xảy ra theo một chiều:

$CH_{3}COOC_{2}H_{5}+NAOH\overset{t^{0}}{\rightarrow}CH_{3}COONa+C_{2}H_{5}OH$

IV. ĐIỀU CHẾ

1. Phương pháp chung: Bằng phản ứng este hóa giữa axit cacboxylic và ancol.

2. Phương pháp riêng: Điều chế este của ancol không bền bằng phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol tương ứng.

$CH_{3}COOH+CH\equiv CH\overset{t^{0},xt}{\rightarrow}CH_{3}COOCH=CH_{2}$

V. ỨNG DỤNG

- Vì có khả năng hòa tan tốt nhiều chất nên một số este được dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ (etyl axetat), pha sơn (butyl axetat),...

- Một số polime của este được dùng để sản xuất chất dẻo như poli (vinyl axetat), poli (metyl metacrylat),... hoặc dùng làm keo dán.

- Một số este có mùi thơm, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm: kẹo bánh, nước giải khát (benzyl fomat, etyl fomat,...), mĩ phẩm: xà phòng, nước hoa (linalyl axetat, geranyl axetat,...),...