Chương 3: AMIN - AMINO AXIT - PROTEIN
§1. AMIN
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP, ĐỒNG PHÂN
1. Định nghĩa
Amin là hợp chất hữu cơ được cấu thành bằng cách thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử amoniac bởi một hay nhiều gốc hiđrocacbon.
2. Phân loại
a) Cách thứ nhất: Theo gốc hiđrocacbon, như các loại: amin thơm (thí dụ anilin .png)
) amin mạch hở (thí dụ: etylamin .png)
).
b) Cách thứ hai: Theo bậc của amin
.png)
3. Danh pháp
Tên của amin được gọi theo danh pháp gốc - chức và danh pháp thay thế (IUPAC) một số amin được gọi theo tên thường (tên riêng).
Tên của các amin mạch hở bậc một được hình thành như sau:
a) Theo danh pháp gốc - chức
.png)
Với các amin bậc hai và bậc ba, tên amin được hình thành từ trên gốc hiđrocacbon (theo vần a, b, c + amin).
b) Theo danh pháp thay thế
.png)
Với các amin thơm cũng vận dụng tương tự.
c) Tên thông thường chỉ áp dụng với một số amin.
Lưu ý tên thông thường amin:
.png)
- Tên của amin bậc II đối xứng là điankyl amin:
.png)
- Tên của amin bậc III đối xứng là triankyl amin:
.png)
- Tên của amin bậc II không đối xứng:
+ Tên các nhóm ankyl đọc theo vần a, b, c... + amin.
+ Có 2 nhóm ankyl thêm 1 chữ N ở đầu.
+ Có 3 nhóm ankyl thêm 2 chữ N ở đầu (nếu trong 3 nhóm thế có 2 nhóm giống nhau).
+ Có 3 nhóm ankyl khác nhau thì 2 chữ N cách nhau 1 tên ankyl.
.png)
- Đọc tên các gốc hiđrocacbon xung quanh nitơ theo thứ tự a, b, c và thêm tiếp vĩ ngữ amin.
Ví dụ:
.png)
4. Đồng phân
Amin thường có đồng phân về mạch cacbon, vị trí nhóm chức amin và bậc của amin.
5. Công thức phân tử của amin
- Amin đơn chức: .png)
- Amin đơn chức no: .png)
hay
- Amin đa chức no: .png)
hay
- Trong phân tử amin, nguyên tử nitơ còn có đôi electron tự do có thể tạo liên kết cho nhận với proton .png)
nên amin có tính bazơ.
II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Tính chất của nhóm .png)
a) Tính bazơ
- Tương tự như amoniac, các amin đều có tính bazơ, tan trong nước, làm xanh quỳ tím.
.png)
- Các amin đều có tính bazơ, nếu trong phân tử amin có nhóm cho điện tử như .png)
, .png)
thì tính bazơ càng mạnh và ngược lại nếu có nhóm hút điện tử như .png)
, .png)
, ... thì tính bazơ yếu.
- Anilin không tác dụng với nước, không đổi màu quỳ tím.
.png)
b) Phản ứng với axit nitrơ
- Amin các bậc khác nhau tác dụng với axit nitrơ theo những cách khác nhau, nhờ đó có thể phân biệt các bậc amin.
.png)
Muối điazoni này có vai trò quan trọng trong tổng hợp hữu cơ và đặc biệt tổng hợp phẩm nhuộm azo.
c) Phản ứng ankyl hoá thế nguyên tử H của nhóm .png)
Cho amin bậc một (dư) tác dụng với ankyl halogenua tạo thành amin bậc 2. Ở phản ứng này gốc ankyl đã thay thế cho nguyên tử H trong nhóm hay gốc amin đã tấn công vào nguyên tử cacbon dương và thay thế cho nguyên tử metyl iođua nên gọi là phản ứng thế nucleophin.
Ví dụ:
.png)
2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin
- Các nhóm .png)
... là những nhóm hoạt hoá nhân thơm và định hướng cho các phản ứng thế vào vị trí ortho và para.
- Tương tự như phenol, anilin tác dụng với nước brom tạo thành kết tủa trắng 2,4,6-tribrom anilin.
.png)
- Các muối amoni tác dụng dễ dàng với kiềm:
.png)
- Metyl-, đimetyl-, trimetyl- và etylamin là những chất khí, mùi khó chịu, độc, dễ tan trong nước.
- Anilin là chất lỏng không màu, độc, ít tan trong nước.
III. ĐIỀU CHẾ AMIN
1. Khử hợp chất nitro
.png)
.png)
2. Từ amoniac với dẫn xuất halogen hoặc ancol tương ứng
.png)
Với các tỉ lệ số mol khác nhau, có thể cho amin bậc I, II, III hoặc IV.
.png)
3. Từ hợp chất nitril
.png)