Glucozơ

Chương 2: CACBOHIĐRAT

KIẾN THỨC CẦN NẮM VỮNG

§1. GLUCOZƠ

I. CÔNG THỨC CẤU TẠO

- Phân tử glucozơ có cấu tạo dạng mạch hở thu gọn là:

- Công thức cấu tạo dạng mạch vòng: 2 dạng , do phản ứng cộng nhóm -OH ở với nhóm C=O tạo ra 2 dạng vòng 6 cạnh và có hai nhiệt độ nóng chảy khác nhau như vậy có 2 dạng cấu tạo khác nhau.

Trong thiên nhiên, glucozơ tồn tại hoặc ở dạng hoặc ở dạng . Trong dung dịch, hai dạng vòng này chiếm ưu thế và luôn luôn chuyển hoá lẫn nhau theo một cân bằng qua dạng mạch hở.

(Chú ý: Trong các công thức trên, ta coi các nguyên tử C và O trong vòng của phân tử đều nằm trên một mặt phẳng vuông góc với mặt phẳng tờ giấy và các nét đậm biểu diễn những liên kết C-C ở phía gần người quan sát).

II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Tính chất của glucozơ ở dạng mạch hở

Công thức cấu tạo của glucozơ cho thấy glucozơ thuộc loại ancol đa chức (5 nhóm –OH) và anđehit (1 nhóm –CHO).

a) Tính chất của ancol đa chức

(1) Tác dụng với

Tác dụng với (rắn) tạo ra dung dịch màu xanh lam trong suốt.

Phương trình phản ứng :

(2) Phản ứng tạo este

Khi tác dụng với axit axetic, glucozơ có thể tạo 5 gốc axit axetic trong phân tử

b) Tính chất của nhóm anđehit

• Phản ứng oxi hoá

(1) Phản ứng với phức bạc amoniac ( trong dung dịch )

(2) Phản ứng với khi đun nóng

• Phản ứng cộng với hiđro (phản ứng khử glucozơ)

c) Phản ứng lên men

Từ những tính chất hoá học của glucozơ ở dạng mạch hở suy ra công thức cấu tạo của glucozơ và ngược lại từ cấu tạo của glucozơ suy ra tính chất hoá học của glucozơ.

2. Tính chất của glucozơ ở dạng mạch vòng

Riêng nhóm -OH ở (-OH hemiaxetal) của dạng vòng tác dụng với metanol có HCl làm xúc tác tạo ra ete chỉ ở vị trí này gọi là metyl

Khi nhóm -OH ở đã chuyển thành nhóm rồi, dạng vòng không thể chuyển sang dạng mạch hở được nữa.

III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

1. Điều chế

Trong công nghiệp, glucozơ được điều chế bằng cách thủy phân tinh bột nhờ xúc tác axit clohiđric loãng hoặc enzim hoặc thủy phân xenlulozơ (có trong vỏ bào, mùn cưa) nhờ xúc tác là axit clohiđric 40% thành glucozơ để làm nguyên liệu sản xuất ancol etylic.

Có thể điều chế glucozơ từ anđehit fomic

2. Ứng dụng

- Trong y học, glucozơ được dùng làm thuốc tăng lực, là chất dinh dưỡng có giá trị của con người.

- Trong công nghiệp, glucozơ được dùng để tráng gương, tráng phích và là sản phẩm trung gian trong sản xuất ancol etylic từ các nguyên liệu có tinh bột và xenlulozơ.

IV. ĐỒNG PHÂN CỦA GLUCOZƠ: FRUCTOZƠ

Fructozơ là một polihiđroxi xeton, có công thức thu gọn là:

Hoặc viết thu gọn hơn là:

Cùng với dạng mạch hở, fructozơ có thể tồn tại ở dạng mạch vòng 5 cạnh hoặc 6 cạnh. Dạng 5 cạnh có hai đồng phân và :

Fructozơ là chất rắn kết tinh, dễ tan trong nước, có vị ngọt hơn đường mía, có nhiều trong quả ngọt và đặc biệt trong mật ong (tới 40%) làm cho mật ong có vị ngọt đậm.

Tương tự như glucozơ, fructozơ tác dụng với cho dung dịch phức màu xanh lam (tính chất của ancol đa chức), tác dụng với hiđro cho poliancol (tính chất của nhóm cacbonyl), bị oxi hoá bởi phức bạc - amoniac và đun nóng (phản ứng của nhóm anđehit do fructozơ chuyển thành glucozơ trong môi trường kiềm):