Chương 1: ESTE - LIPIT

KIẾN THỨC CẦN NẮM VỮNG

§1. ESTE

I. ĐỊNH NGHĨA

Este là sản phẩm của phản ứng giữa ancol và axit vô cơ hoặc axit hữu cơ.

II. CẤU TẠO PHÂN TỬ

Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR được este.

• Công thức tổng quát este đơn chức:

• Công thức tổng quát este no đơn chức (giống công thức tổng quát của axit no đơn chức):

Khi đốt cháy một este có thì este đó là este no đơn chức .

Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Một vài dẫn xuất của axit cacboxylic có cấu tạo như sau:

III. DANH PHÁP.

Tên gốc hiđrocacbon của ancol + tên anion gốc axit (thay đuôi ic = at)

IV. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng ở nhóm chức

a) Phản ứng thủy phân

- Để tăng cường phản ứng thủy phân (chuyển dịch cân bằng về phía tạo thành axit và ancol) ta đun nóng hỗn hợp với chất xúc tác hoặc dùng một lượng dư nước.

Lưu ý khi viết phương trình thủy phân este có cấu tạo đặc biệt.

b) Phản ứng xà phòng hoá

Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm là phản ứng xà phòng hoá.

RCOOR' + MOH → RCOOM + R'OH

M là kí hiệu kim loại.

Lưu ý khi xem xét phản ứng của este tác dụng với NaOH:

1. Khi đầu bài cho este tác dụng với dung dịch NaOH có thể theo tỉ lệ 1:1 hoặc 1: 2 thì este có công thức cấu tạo:

2. Xà phòng hoá este hữu cơ cho 3 muối và 1 ancol đó là este của 3 axit hữu cơ với glixerol.

3. Este 2 chức tác dụng với dung dịch NaOH cho:

• 1 muối + 1 ROH + 1 R'CHO, este có công thức tổng quát:

• 2 muối + 1 ancol, este có công thức tổng quát:

• 1 muối + 2 ancol, este có công thức tổng quát:

• 1 muối + 1 ancol:

4. Khi đầu bài cho hai chất hữu cơ đơn chức mạch hở tác dụng với NaOH cho:

- Hai muối và một ancol, có những khả năng hai chất hữu cơ đó là:

- Một muối và một ancol, có những khả năng hai chất hữu cơ đó là:

• Một este và một ancol có gốc hiđrocacbon giống ancol trong este.

• Một este và một axit có gốc hiđrocacbon giống axit trong este.

• Một axit và một ancol.

- Một muối và hai ancol, có những khả năng hai chất hữu cơ đó là:

c) Phản ứng khử

Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua , khi đó nhóm (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I:

1. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

Xét với gốc hiđrocacbon không no:

a) Tham gia phản ứng cộng

b) Tham gia phản ứng trùng hợp

V. ĐIỀU CHẾ

a) Phản ứng giữa axit và ancol (Este của ancol)

Phản ứng este hoá là phản ứng thuận nghịch xảy ra chậm ở điều kiện thường.

b) Phản ứng giữa anhiđrit axit và ancol

c) Phản ứng giữa axit và ankin

d) Phản ứng của axit với etilen

e) Phản ứng giữa muối natri của axit và dẫn xuất halogen

RCOONa + R'X → RCOOR' + NaX

g) Phản ứng giữa phenol và anhiđrit axit (Este của phenol)

VI. ỨNG DỤNG

Este có khả năng hoà tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử, nên được dùng làm dung môi (thí dụ pentyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp).

Poli(metyl acrilat), poli(metyl metacrilat) dùng làm thủy tinh hữu cơ, poli (vinyl axetat) dùng làm chất dẻo hoặc thủy phân thành poli (vinyl ancol) dùng làm keo dán.

Một số este có mùi thơm hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (kẹo bánh, nước giải khát) và mỹ phẩm (xà phòng, nước hoa).

Lưu ý khi giải bài tập:

- Khi đốt cháy một este cho (hay đo ở cùng điều kiện) thì este đó là este no đơn chức, công thức tổng quát là . Este tạo bởi axit no đơn chức và ancol no đơn chức.

- Este no đơn chức có 2 nguyên tử oxi.

- Khi đốt cháy một hợp chất hữu cơ cho

- Khi đốt cháy một este cho → Este đó là este không no.

- Este tạo bởi ancol no đơn chức và axit không no có 1 nối đôi có công thức tổng quát

- Nếu đề bài cho este là đồng phân nhóm chức của axit no đơn chức, nên ta có thể tính tổng số nguyên tử cacbon trong este dựa vào công thức tổng quát của axit đồng phân

- Nếu đề bài cho este là đồng phân nhóm chức của axit và cho , yêu cầu chứng minh este có làm mất màu nước brom không?

Ta lập luận như sau: Chỉ có axit no khi đốt cháy cho

Do đó axit và ancol tạo este đều phải no, nghĩa là không làm mất màu nước brom.

- Với một este đơn chức: có trong este.

- Khi xác định các công thức tổng quát của các este trong hỗn hợp ta nên giải như sau:

• Tính hoặc → Gốc hiđrocacbon trong axit.

• Tính → Gốc hiđrocacbon trong ancol.

• Tính → Gốc hiđrocacbon trong axit và trong ancol.

- Khi cho este tác dụng với dung dịch NaOH, cô cạn dung dịch thu được chất rắn, để xác định M của muối phải xét xem NaOH có dư hay không? nếu dư thì khối lượng chất rắn ngoài muối còn có khối lượng NaOH.

- Xác định một este đơn chức hay đa chức nên so sánh , nếu sự chênh lệch không quá 2 lần thì este đó là đơn chức và tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1.

Ví dụ: . Vì , nên là este đơn chức, có dạng

- Khi cho hỗn hợp axit và este tác dụng với dung dịch NaOH (nồng độ C%). Sản phẩm sau phản ứng cho tác dụng với Na dư. Tính sinh ra. Để giải bài tập này, ta nên tính của ancol tác dụng với của (do phản ứng của axit với NaOH) tác dụng với của H2O (có trong dung dịch NaOH) tác dụng với Na.