§5. HIĐROCACBON THƠM $C_{n}H_{2n-6}$ (n $\geq$ 6)

A. BENZEN

I. Lí tính:

* Benzen là chất lỏng không màu, linh động, có mùi đặc trưng, $t_{s}^{0}$ = 80°C.

* Benzen nhẹ hơn $H_{2}O$, không tan trong $H_{2}O$, tan nhiều trong một số dung môi hữu cơ. Nó là dung môi tốt cho nhiều chất $I_{2}$, S, P, chất béo ...

II. Hóa tính: Dễ thế, khó cộng, bền vững với các tác nhân oxi hóa.

1. Phản ứng thế:

2. Phản ứng cộng:

$C_{6}H_{6}+3H_{2}\xrightarrow[t^{0}]{Ni}C_{6}H_{12}$ (Xiclo hexan)

$C_{6}H_{6}+3Cl_{2}\overset{askt}{\rightarrow}C_{6}H_{6}Cl_{6}$ (Thuốc trừ sâu 6.6.6).

3. Phản ứng cháy: $C_{6}H_{6}+7,5O_{2}\rightarrow 6CO_{2}+3H_{2}O$

III. Điều chế:

* Chưng cất nhựa than đá.

* Từ $C_{2}H_{2}$:

* Từ xiclo hexan:

* Từ n - Hexan:

B. CÁC ĐỒNG ĐẲNG BENZEN

I. Hóa tính:

1. Phản ứng thế vào nhân benzen:

* Nếu trên nhân benzen có sẵn nhóm thế đẩy điện tử như: - R (gốc ankyl) - $NH_{2}$, - OH, - Cr, - Br, - I thì phản ứng thế ưu tiên xảy ra ở vị trí orto và para và xảy ra dễ dàng hơn benzen.

* Nếu trên nhân benzen có sẵn nhóm thế hút điện tử như: - $NO_{2}$, - $SO_{3}H$, - COOH, - CHO... thì phản ứng thế xảy ra ưu tiên ở vị trí meta và xảy ra khó hơn benzen.

2. Phản ứng thế trên gốc ankyl (- R):

3. Phản ứng oxi hóa:

* Oxi hóa hoàn toàn (đốt cháy):

* Oxi hóa hữu hạn:

II. Điều chế:

* Tách $H_{2}$ từ các ankan tương ứng.

* Tổng hợp Vuyêc.

* Tổng hợp Friđen - Cráp

III. Một số hiđrocacbon thơm khác.

* Stiren là chất lỏng, không tan trong nước, tan nhiều trong rượu, ete, axeton.

Stiren cho tính chất của nhân thơm benzen và cho tính chất của mạch nhánh không no (cộng hợp, trùng hợp, oxi hóa).

* Naphtalen là chất rắn còn gọi là băng phiến (thuốc chống gián...), đặc biệt được dùng tổng hợp phẩm nhuộm.

TÁCH RIÊNG CÁC CHẤT HỮU CƠ