Amin

CHƯƠNG BA: AMIN - AMINOAXIT VÀ PROTEIN

A. KIẾN THỨC CƠ BẢN

AMIN

I. Định nghĩa, phân loại, danh pháp, đồng phân

1. Định nghĩa

Amin là những hợp chất hữu cơ được cấu thành khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử amoniac bởi một hay nhiều gốc hiđrocacbon.

2. Phân loại

Người ta phân loại amin dựa trên 2 cơ sở chủ yếu:

a) Phân loại theo gốc hiđrocacbon. Khi đó ta có các loại amin no, amin không no, amin thơm.

Ví dụ:

b) Phân loại theo bậc amin. Bậc amin được quy định theo số nguyên tử hiđro trong phân tử amoniac bị thay thế. Khi đó ta có amin bậc một, amin bậc hai và amin bậc ba.

Ví dụ:

3. Danh pháp

a) Tên gốc – chức

Tên amin = tên các gốc hiđrocacbon + amin

b) Tên thay thế

Tên amin = tên hiđrocacbon + vị trí + amin

Ví dụ:

: metyl amin, metanamin

: etyl amin, etanamin

phenyl amin, benzen amin, anilin

: isopropyl amin, propan-2-amin

II. Tính chất vật lí

* Những amin no từ 1C → 3C là những chất khí mùi khó chịu, độc, dễ tan trong nước. Các amin đồng đẳng cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước giảm dần. Amin là chất gây nên mùi tanh ở cá.

* Anilin () là chất lỏng, không màu, sôi ở 184°C, độc, ít tan trong nước, tan trong ancol, benzen... Để lâu trong không khí anilin có màu nâu đen do bị oxi hóa.

III. Cấu tạo phân tử và tính chất hóa học

1. Cấu tạo phân tử

* Trong phân tử amin R - ở nguyên tử nitơ còn có cặp electron tự do có khả năng nhận proton tương tự amoniac, làm cho amin có tính bazơ.

* Trong amin gốc hiđrocacbon (R), tùy theo đặc điểm cấu tạo của mình (no, không no, thơm) gây ảnh hưởng khác nhau đến tính bazơ của amin và tham gia một số phản ứng khác.

2. Tính chất hóa học

a) Tính bazơ

* Các amin đều có tính bazơ, tác dụng với axit tạo thành muối (giống muối amoni).

Thí dụ:

(metyl amoniclorua)

(phenyl amoniclorua)

* So sánh tính bazơ:

- Với amin no R - , khi gốc R càng lớn tính bazơ càng mạnh và amin no bậc hai có tính bazơ mạnh hơn amin no bậc một.

Thí dụ:

* Anilin có tính bazơ yếu, dung dịch của nó không làm xanh giấy quỳ tím, cũng không làm hồng phenolphtalein.

* Metyl amin cũng như nhiều amin no khác phản ứng được với nước và với một số dung dịch muối của kim loại tương tự amoniac.

Thí dụ:

b) Phản ứng thế ở nhân benzen của anilin

Phản ứng này dùng để nhận biết anilin.