CHƯƠNG MỘT: ESTE - LIPIT

A. KIẾN THỨC CƠ BẢN

ESTE

I. Khái niệm – Công thức tổng quát – Danh pháp - Đồng phân

1. Khái niệm: Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axitcacboxylic bằng nhóm OR’ ta được este.

• Công thức cấu tạo của este đơn chức có dạng:

Với R, R' là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic, R = H).

2. Công thức tổng quát của một số dãy đồng đẳng este

* Este mạch hở no đơn chức:

Công thức phân tử:

* Este mạch hở đa chức tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức

* Este mạch hở đa chức tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức

* Chú ý rằng este là đồng phân chức với axit cacboxylic cùng loại, nên để tìm công thức phân tử chung của một loại đồng đẳng este đó ta xuất phát từ công thức phân tử chung của axit cùng loại.

3. Danh pháp

* Este:

* Tên este = tên gốc R' (đuôi "yl") + tên gốc axit RCOO (đuôi "at").

* TD:

4. Đồng phân este

* Cách viết đồng phân cấu tạo este RCOOR':

- Chọn R = H.

- Chuyển dần số C từ R' sang R cho đến khi R' còn 1 C.

II. Tính chất vật lí

Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro, vì vậy, este có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiệt độ sôi của axit vào ancol tạo thành este đó.

TD:

Các este thường là chất lỏng hoặc rắn, nhẹ hơn nước, ít tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ.

Nhiều este có mùi thơm dễ chịu.

TD:

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thủy phân

* Phản ứng thủy phân trong môi trường axit (là phản ứng thuận nghịch).

* Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng hoàn toàn).

* Chú ý:

- Tỉ lệ số mol = số nhóm chức este (trừ ):

- Nếu ancol tạo thành không bền thì ancol sẽ chuyển hoàn thành anđehit, xeton...

-

- Nếu nhóm chức este có cấu tạo vòng thì chỉ tạo ra một sản phẩm duy nhất.

2. Phản ứng khử: Este khử bởi liti nhôm hiđrua

3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

- Nếu gốc R (R') là gốc không no, este có các phản ứng cộng (; ,...), phản ứng trùng hợp, phản ứng với chất oxi hóa giống anken.

- Nếu gốc R là H (este fomat) thì este có phản ứng tráng bạc và phản ứng khử giống anđehit.

IV. Điều chế

1. Este của ancol: cho axit tác dụng với ancol, có xúc tác

Để thu được nhiều este cần áp dụng các biện pháp làm cân bằng chuyển dời theo chiều thuận:

- Tăng nồng độ axit (hoặc ancol).

- Dùng đặc hút .

- Chưng cất tách nhanh este ra khỏi hệ thống.

2. Este của phenol: Cho anhiđrit axit tác dụng với phenol

3. Este có gốc ancol không bền: cho axit tác dụng với ankin

V. Ứng dụng

Este:

- Dùng làm dung môi (TD: butyl và amylaxetat dùng pha sơn).

- Dùng trong sản xuất bánh kẹo, mĩ phẩm (nhờ mùi thơm).

- Dùng làm chất dẻo, sản xuất sợi tổng hợp, polime,...